ฮอลลี่ได้เริ่มเส้นทางในสายงานประกันภัยในปี 2009 จากการที่เธอทำงานร่วมกับบริษัท NDI Insurance & Reinsurance Brokers ในตำแหน่งเจ้าหน้าที่ธุรการ หลังจากนั้น เธอได้ย้ายไปสู่ทีมนายหน้าประกันภัยทางทะเล ซึ่งทำให้เธอได้ก้าวขึ้นมาดำรงตำแหน่งหัวหน้าทีมนายหน้าในที่สุด จากนั้นในปี 2014 ฮอลลี่ได้เข้าทำงานกับ Marsh ในฐานะส่วนหนึ่งของทีม Marine Placement Services ที่ซึ่งเธอได้ดูแลงานความเสี่ยงของผู้รับเหมางานนอกชายฝั่งรายสำคัญหลายราย
ในระหว่างการทำงาน 9 ปีที่ Marsh นั้น เธอได้เป็นส่วนหนึ่งของทีม Portfolio Solutions ซึ่งเพิ่มพูนความรู้ด้านอุตสาหกรรมประกันภัยของเธอให้กว้างขึ้น ผ่านการทำงานกับความคุ้มครองและธุรกิจหลากหลายรูปแบบ แม้กระทั่งการบริหารระดับความเสี่ยงที่บริษัทรับไว้ และในปลายปี 2023 นั้น ฮอลลี่ได้มาร่วมงานกับ Tigermar ที่ที่เธอตั้งตารอที่จะได้กลับมาทำงานด้านประกันภัยทางทะเลเหมือนในอดีต
ฮอลลี่อาศัยอยู่ในชนบทที่เงียบสงบทางตอนเหนือของนอร์ฟอล์ก ที่ซึ่งเธอได้ใช้เวลาเพลิดเพลินไปกับการอยู่ชายฝั่งทะเลในเวลาว่าง เธอมักจะปลดปล่อยความคิดสร้างสรรค์ของตนเอง ไม่ว่าจะเป็นงานศิลปะ งานประดิษฐ์ ไปจนถึงการถ่ายภาพ